Billy (Vince Vaughn) y Nick (Owen Wilson), dos comerciales ya cuarentones que han perdido su empleo, llegan a la conclusión de que su problema consiste en no haberse adaptado a las nuevas tecnologías. Deciden entonces empezar de cero y buscar trabajo en la empresa más popular de Internet: Google. Cuando, por fin, consiguen un contrato de prácticas como becarios, se verán obligados a competir con jóvenes veinteañeros, universitarios brillantes mucho más listos y más familiarizados que ellos con el mundo digital.